Vanaf 2015 kunnen abonnees van de Chicago Tribune een vakantiegeld aanvragen door naar de zelfbedieningswebsite van de Chicago Tribune te gaan op Subscriber-Services.com. Accountinformatie gebruikersnaam en wachtwoord zijn vereist om in te loggen op de site en accounts te beheren.
Abonnees die een tijdelijke onderbreking aanvragen, moeten binnen 30 dagen na de oorspronkelijke stopdatum een datum opgeven waarop de levering moet worden hervat. Abonnees die een wachtperiode van meer dan 30 dagen nodig hebben, moeten rechtstreeks contact opnemen met het krantenpersoneel om met een abonnementsspecialist te spreken.
De krant biedt geen krediet aan voor de data waarop de bezorgservice tijdelijk is opgeschort. Er zijn twee opties beschikbaar voor degenen die een bewaarplicht aanvragen: de bezorging helemaal laten stoppen tijdens de bewaarfase of een vakantiepakket aanvragen. Voor degenen die voor de Vacation Pak-optie kiezen, bewaart de Chicago Tribune de nummers van de krant die tijdens de vasthoudtijd zijn gepubliceerd en levert ze alle nummers af wanneer de abonnee terugkeert. Deze optie wordt aangeboden voor een maximale duur van 30 dagen.
Gebruikers van de zelfbedieningswebsite kunnen de site ook gebruiken om bezorgproblemen te melden, te betalen voor abonnementsdiensten, toegang te krijgen tot een digitale kopie van de krant, zich aan te melden voor elektronische notificaties en accountgegevens te wijzigen, zoals bezorg- en factuuradres en betalingsopties.