Jimmy Dean's eerste vrouw was Mary Sue Wittauer en zijn tweede vrouw was Donna Meade. Zijn eerste huwelijk eindigde na 40 jaar in een scheiding en zijn tweede duurde 19 jaar tot aan zijn dood op 81-jarige leeftijd, een paar maanden voor zijn 82e verjaardag.
Dean en Wittauer hadden samen drie kinderen, maar hij had er geen met zijn tweede vrouw Donna. Minder dan een jaar na zijn scheiding van Wittauer trouwde Dean met Meade, die ook zanger en songwriter was. De twee woonden in Varina Virginia op een landgoed van 200 hectare dat werd herbouwd nadat het door een brand was afgebrand.
